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37岁的大学老师郝回归，因为人生和工作都不如意，在梦里回到了自己的17岁，遇见了曾经的自己。在梦里，他和曾经的自己、曾经的伙伴们一起经历了一段难忘的时光。在这个梦当中，他想去改变曾经的自己，去弥补遗憾，去重过一遍自己的人生，没想到却被自己的小伙伴改变了。从梦里醒来，他决定要改变自己的人生。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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