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故事开始于南方多雨的庆宜市，“睿军黑马”徐栀（刘浩存 饰）结识了“裸分状元”陈路周（王安宇 饰），因为一场误会，拽姐“栀总”和“陈大诗人”的故事就此拉开序幕。在两人嬉笑互怼的过程中，暧昧的氛围愈发浓烈，上演了一场“极限拉扯”，只可惜，现实为这段缘分按下了暂停键，陈路周被家里安排出国读书，徐栀则如愿去了北京念建筑系，双向奔赴的两人却只能天各一方。然而，一场意外转动命运的齿轮，陈路周放弃留学主动回到国内，补录了徐栀所在的大学。久别重逢后，陈路周直面内心，勇敢而热烈地追回了“前女友”徐栀，此后，两人互相治愈、彼此守护，陷入了一场永不落幕的热恋。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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