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韩桂茹在插队时与安国庆相恋，后被其无情抛弃，从而跳河自杀。命是救回来了，但是终身不能再生育。四十年后，韩桂茹在户外排练时中暑，被闺蜜吴英送至附近的“夕阳红乐园”休息。二人发现“夕阳红乐园”的老板正是安国庆。如今的安国庆虽然实现了年轻时的理想抱负，却尝尽了“众叛亲离”的滋味。安国庆现在的心愿有三，一是弥补韩桂茹的痛苦，二是求得老友许慕的原谅，三是找到自己失散的女儿。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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