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由一则男友陈放的策展报道引爆的隐离婚事实，让南飞备受“小三”舆论围剿，更由于陈放在家庭责任与爱人名分之间两难选择而导致南飞单方面提出分手，投奔上海婚期将近的闺蜜齐家宜，不料正撞上闺蜜的临阵悔婚，助其“解套”短暂婚姻之后，两人联名买房，缔结闺蜜同盟。为了躲避父母催婚，在齐家宜的“拉郎配”下，患有抑郁症的华尔街海归邻居焦岳与南飞组成临时假情侣。不料蒙在鼓里的双方父母轮番上阵逼婚大战，不明真相千里追爱的陈放与以男闺蜜自居实则暗恋南飞多年的凌骄阳也化敌为友联手对焦岳开展“鉴渣”行动，由此引发了一系列啼笑皆非的误会……
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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