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故事发生在20世纪90年代末期，张长弓（罗晋 饰）就业于一家IT公司之中，彼时正值互联网行业飞速发展的时期，在公司里，张长弓很快就取得了事业上的成功，而他的两个好兄弟韩东（庞瀚辰 饰）和魏小山两人，亦各自找到了他们决定奋斗的方向。与此同时，张长弓还邂逅了名为李木子的女孩，两人之间产生了懵懵懂懂的感情。 好景不长，一晃眼来到了21世纪初，互联网行业发展后劲不足，最终泡沫破碎，张长弓一下子从人生巅峰跌落到了低谷，而他和李木子之间的感情也遭受着重重的考验。在沉寂了数年之后，张长弓还能够凭借着智慧和努力为自己扳回一城吗？
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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