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段嘉许和桑稚因为桑稚学校的一次找家长事件结缘，段嘉许从此更是把桑稚当成自己的亲妹妹爱护。随着段嘉许大学毕业，两人分隔异地，又因为一些误会，关系疏远。直到成年后的桑稚如愿考到了段嘉许的城市，两人重逢。在日渐亲密的接触下，桑稚渐渐发现了段嘉许一直以来的压力来源，她想要保护这个一直对自己很好的大哥哥，重拾埋藏心底的暗恋。在桑稚的陪伴下，段嘉许慢慢解开心结，他真心喜欢上了长大的桑稚，一段纯真暗恋终于开出美丽的爱情花朵，一起经历青春的成长，彼此鼓励，相互支持。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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