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上世纪八十年代，马丁（霍建华 饰）和三个亲如兄弟的小伙伴在北京的胡同里一起长大。在高中毕业前夕，一场由马丁引发的变故使他和兄弟三人分崩离析。青春落幕，马丁远走国外，自此销声匿迹。多年以后，已经成为上市公司副总的马丁突患脑瘤，孑然一身的他准备平静地迎接死亡，心底却隐隐有一种羁绊，让他无法割舍。马丁想在离世之前解开宿怨，重拾友情。人到中年的兄弟四人携手创业，每个人的生活都在发生着改变，旧时友情在彼此心中慢慢复苏，马丁也重燃生活的希望。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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