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讲述了年轻有为的企业家郑南风（甄子琦饰），被反水的员工从背后偷袭而奇迹般地穿越回了1990年的非凡经历。在这个时代，他不再是高高在上的总裁，而成为了那个时候的宇宙歌舞厅总经理、自己现实中的妻子周知意（孙艺燃饰）的跟班，也相继遇到了自己在90年代的“前女友”徐如梦（吴美慧饰）、“小姨子”徐悠悠（吴瑾颜饰）和竞争对手陈亚东（居来提饰）以及集团二把手谢家昌（李浩滨饰）。从此，一个不屈不挠、披荆斩棘，最终化敌为友、制止走私、真爱相赴、维护正义“男强配女强”的精彩故事在那个纯真年代上演。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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