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《内向的老板》描述了极度害羞的男人在遇上了活泼开朗的女人之后，发生的浪漫搞笑故事。剧中延宇振将饰演公司CEO殷焕基，一个认为备受人们关注比死还讨厌的男人，他性格极度内向，像幽灵一般披着神秘的面纱，因此失去了一切。朴慧秀则饰演剧中活力满满的新进职员蔡露云。
故事围绕三位性格迥异的中年好友展开：吉井雄太曾是大型商社王牌业务，如今被调闲职，生活空虚；藤卷肇是中学电影部部长，个性偏执、曾梦想成为导演，但近年来创作热情消退；菊原纪介性格柔弱，继承母亲理发店，照顾渐患失智症的母亲而迷失自我。某天，三人因一则旧城镇的新闻重聚，回忆起1988年的青春岁月与电影研究部往事，发现曾崇拜的女顾问老师神秘失踪。三人重新踏上寻找真相的旅程，在怀旧与现实交错中，找回初心与青春热血。
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