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三十九岁的保险从业人员胡曼黎在以为自己即将迎接人生巅峰之时，却同时失去了婚姻和工作。竞争对手暗中作梗，胡曼黎惨遭公司开除，而始作俑者竟是二十八岁的薛晓舟。胡曼黎在与薛晓舟几番交手后，他们逐渐从误解到相互认同，胡曼黎决定不计前嫌和薛晓舟联手合作，从头再来。薛晓舟成长为保险业界不容小觑的金牌销冠，胡曼黎也决定回归自己的事业主场。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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