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大龄女青年丁亦可（唐艺昕 饰）失业失恋，为了追回旧爱也为了证明自己，丁亦可通过职场真人秀阴差阳错进入了完全陌生的时尚买手行业。初出茅庐的丁亦可跟开着买手店的时尚圈精英男赵沫远不打不相识，成为一对欢喜冤家。赵沫远如同导师一般让丁亦可快速学习时尚知识，而丁亦可凭借 惊人记忆力和刻苦努力的钻研劲，屡次化解职场危机，两个年轻人经历事业和爱情的磨难与洗礼找到了属于自己的职业定位，菜鸟丁亦可最终变得独立而强大，成为一个成熟的时尚买手。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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