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清朝末年，江南小镇。容家大太太（归亚蕾 饰）知道自己丈夫在城里与一个叫嫣红的交际花同居，而且老爷似乎没有回家的打算。这一切都是因为大太太多年无所出。为了让老爷回家，她看上了佃农的女儿秀禾（周迅 饰），因秀禾有着一张和自己年轻时一模一样的脸，决定用她来挽回老爷的欢心，同时令容家有后。然而接下来的事情谁都始料不及。容家小叔（黄磊 饰）与秀禾相爱，而且有了交欢的事实。当秀禾有喜的时候全家都喜乐无比，直到更惊人的真相出现——原来老爷是没有生育能力的，此时秀禾的怀孕成了最大的讽刺。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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