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剧讲述了奇葩舅甥与邻家萌妹青春校园“相爱相杀”的故事。年级垫底的兰靖灰（郝富申 饰）和年级第一的凌冬（边程 饰）成为了同桌，性格喜好迥异的两人都想摆脱对方。班级小透明肖小画（黄子星 饰）也被牵扯进来。经过种种事件后，三人之间友情逐渐深刻。在高三来临之际，三人明确了努力方向，坚定梦想，实现了共赴同一所大学的约定。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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