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剧集讲述了一群住在麻糖镇的5个男孩女孩，在同一所高中读书，并一起磕磕绊绊成长的故事；智商一百二的后桌男孩成海，外表软萌内心斗魂满满的笑然，沉默是金的砍价高手周瑞，专注斜方肌锻炼十八年的暗恋狂徒向南和气氛担当却总是吃错瓜的阿涛；年少时能有这样一群好朋友，就是最大的幸运。
每天 更2大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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